Hollstadt und seine Teilgemeinden Junkershausen und Wargolshausen weisen sich durch vorgeschichtliche Funde aus uralten Siedlungsgebieten aus. Aus der Jungsteinzeit stammen Horn- und Felssteingeräte, die bei Hollstadt und Wargolshausen gefunden wurden. Besonders aufschlußreich aber erweisen sich, neben den Hügelgräbern in Wargolshausen, die in den Skelett- und Brandgräbern der Flurgemarkung Gerlesau in Hollstadt gemachten Funde. Sie stammen aus der frühen Bronzezeit, aus der Hügelgräber -Bronzezeit und aus der Hallstattzeit (1800 - 450 v. Chr.). In der Waldgemarkung "Burgstall" sind noch Wall und Graben eines mittelalterlichen Burgstalles ("Borstadel") sichtbar.
In der Nähe zeugen die aus dem Jahre 1767 stammenden Kreuzwegstationen am Stations-/Calvarienberg von einem kulturellen Kleinod und zeichen der Volksfrömmigkeit.
Die erste urkundliche Erwähnung des Ortes ist umstritten. Genannt werden die Jahre 800 n. Chr. Als Uulunastat und 808 n. Chr. "Holnstat als einen Stapelplatz kaiserlicher Hof- und Kaufmannsgüter. Die Besiedlung erfolgte ab dem 6. Jahrhundert durch die Franken. Sie rodeten den Wald errichteten Siedlungen und nahmen das Christentum (686) an.
Zum 8. Jahrhundert bestand bereits eine wirtschaftliche, politische und kirchliche Organisation des Raumes. Das Gebiet wird Grabfeld Gau, mit dem Königshof "Salz" als Mittelpunkt (zur merowingisch-karolingischen Zeit), in die fränkischen Gaue eingegliedert.
Im Jahre 742, als der Königshof Salz erstmals urkundlich genannt wird, wurde bereits das Bistum Würzburg gegründet.
1157 n. Chr wird nach einem Privilegienbrief des Kaiser Friedrich I. Rotbart das Zisterzienserkloster Bildhausen gegründet und mit Rechten in Holnstat belehnt.
Die Zisterzienser errichteten in Hollstadt in den "Hofhäuser Mauern" ein Kloster mit Abtsgebäude, bauten am "Mönchberg" Wein an, kelterten ihn und wirkten gemäß der benediktinischen Regel "Ora et labora" als weltliche und geistliche Herren. Das Klosters schließt nach über 650 Jahre zur Säkularisation (1803) seine Pforten.
Kirchlich gesehen ist nachgewiesen, daß bereits 1421 ein Pfarrer in Hollstadt wirkte und 1455 wird die Pfarrei St. Jakobus Hollstadt, mit einer Filiale in Heustreu, erwähnt. Aber bereits im 12. Jahrhundert errichteten die Mönche eine Kirchenburg, von der heute noch ein Torturm und ein Eckturm sowie Reste der Friedhofsmauer und die Pfarrkirche St. Jakobus stehen.
Im Zuge der Gebietsreform 1978 vergrößerte sich die Gemeinde um die beiden Ortsteile Wargolshausen und Junkershausen. Wargolshausen wird in einer Urkunde des Klosters Bildhausen erstmals 1196 als "Wargetshausen" urkundlich erwähnt.
Die ersten Besitzer von Wargolshausen waren die Grafen von Wildberg. Diese überließen es den Grafen von Henneberg, die es im Jahre 1368 an den Bischof von Würzburg verkauften. Das kleine Dörfchen Wargolshausen war einst eine Filiale des Klosters Bildhausen. Wargolshausen gehörte seit jeher als Lokalkaplanei (jetzt Kuratie) zur Pfarrei Wülfershausen, ebenso wie später auch Junkershausen.
Bereits in der Gründungsurkunde des Klosters aus dem Jahre 1156 ist Ingersfeld-Junkershausen erwähnt. Es war vertreten mit einem großen Klosterhof, der sich zum Bedeutendsten des Klosters Bildhausen (wird in den Annalen als "Kornkammer des Klosters" bezeichnet) entwickelt hatte, den die Mönche anfänglich selbst bewirtschafteten. 1472 wurde der Klosterhof an sechs Lehensleute verpachtet.